Sean Wotherspoon โลดแล่นอยู่ในวงการสตรีทแฟชั่นมายาวนาน เขาเป็นทั้งนักสะสมรองเท้าสนีกเกอร์ตัวยงและยังเป็นเจ้าของร้าน Round Two ร้านขายเสื้อผ้าชื่อดัง ที่ปัจจุบันมีสาขาทั่วสหรัฐอเมริกา แถมโด่งดังจนชื่อขึ้น Top Chart ของสนีกเกอร์เฮ้ดและเหล่านักสะสมทั่วโลก กับการดีไซน์ Sean Wotherspoon x Nike Air Max 1/97 ที่นับเป็นแรร์ไอเท็มเพียงข้ามคืน นอกจากนี้ ยัง Collaboration แบรนด์ระดับโลก อย่าง Louis Vuitton, Adidas, Guess และ Asics เป็นต้น